在福建延平府南平县儒学担任教谕一职，是海瑞仕途的起点，而他在这一时期获得的“笔架博士”的外号正好彰显了他为人为官的性格特征，他后来的仕途发展和受挫大致上都是因为这种不事权贵不懂阿谀的性格。

海瑞虽然性格狂狷、执拗，但是担任南平县儒学教谕四年的功绩有目共睹，因此在嘉靖三十七年（1558年）春天被擢升为浙江严州府淳安县知县，在广泛调研后，他认为地方官员“剥民以媚人，多科而厚费”，而这直接导致了老百姓“惫困不能安赋役，朴直不能胜奸强”。针对此情此景，海瑞不畏强权进行了一系列的改革，即便是触及朝廷权贵也无所畏惧，因此成为历史上有名的“拗县令”。

海瑞于嘉靖二十八年（1549年，时年35岁）在琼州参加乡试，写有《治黎策》分析海南黎患不绝的原因，并提出开通十字路等主张，因此得中举人。嘉靖二十九年（1550年）、三十二年（155