段祺瑞非常喜欢下围棋，但他的部下僚属多不擅长此道，这是他得从社会上另请棋手陪他下棋的原因所在。退居天津后，尽管家里经济状况已大不如前，请的棋手也因此减去不少，但每天还是有人来陪他下棋。

段家所请的棋手为清一色高手，其中甚至包括顶尖级的，比如有“昭和棋圣”之称的吴清源和民国围棋大师顾水如。吴清源进入段公馆时只有十一岁，但已经展现出了极高的棋艺。段祺瑞非常喜欢他，常让他陪着下棋，给的干薪也是最高的，即每月一百元。顾水如是吴清源的老师，他当时就已经独步北方棋坛，自然更受段祺瑞的青睐，顾水如也因此曾被延入段幕，并在南北议和时担任了北方代表。