曹操与陶谦，因后来发生曹嵩被杀事件，而使得两人关系非常敌对，也使得曹操从此得到屠杀百姓的恶名。那么两人之间到底发生了什么呢？

根据《三国志》以及相关资料的记载，我们可以大致知道，曹操与陶谦之间其实发生过三次直接的作战。

一、双方三次交战的情况

第一次发干之战

——《三国志武帝纪》：（初平）三年冬，袁术与绍有隙，术求救于公孙瓒，瓒使刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦屯发干，以逼绍。太祖与绍会击，皆破之。

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这个时期，曹操刚刚领兖州牧，在寿张东到济北一带击破进入兖州的黄巾军。到当年冬天，收降了黄巾军的精锐编为青州军。接着就发生了与陶谦的作战。

查《三国志辞典》，发干位于今山东鄄城到郓城之间，属于兖州东郡的地界。因此可以知道，当时是陶谦主动从徐州出击到发干来逼攻曹操的。

当时的局面，是袁绍、曹操、刘表联合，对抗袁术、公孙瓒、陶谦等的联盟。刘备、单经都是公孙瓒的青州刺史田楷的下属。曹擦由于刚刚站住脚，还顾不上、也没有实力去东征西讨。

——《三国志袁术传》：既与绍有隙，又与刘表不平，而北连公孙瓒；绍与瓒不和而南连刘表。

由此可知：曹操从一开始就与陶谦不