据载刘璟自小好学，通诸经，喜谈兵，究韬略，论说英侃。洪武十四年（1381），温处叶丁香、吴达三起事，朝廷命延安侯唐胜宗率兵征讨。刘璟参预帷幄，初露锋芒。唐胜宗凯师还朝，奏及璟之才略，明祖朱元璋喜赞：“璟，真伯温之子也。”遂每年诏召入朝拜见。洪武二十三年（1390），授閤门使，赐“除奸敌佞”铁简，“百官不法，持此纠正”。后擢谷王府左长史，敕权提调肃、辽、燕、赵、庆、宁六王府事。惠帝即位，靖难兵起，京都南京告急，璟驰还京，献十六策未纳，令参与李景隆军事北伐，李又不听璟计，遂大败。明建文二年（1400），刘璟带病赴京，进《闻见录》数万言陈述兵事，未听，刘璟遂弃官归隐故里南田。

1402年，明成祖朱棣登基，爱惜刘璟才情，便诏刘璟入京，刘璟拒而不去。为此朱棣又气又恼，下旨捉拿刘璟，逼他到京，准备软硬兼施，好叫他诚心归顺。刘璟被捕入京，时值端午节前一天。村人知道刘璟此去凶多吉少，怕再也见不到他了，家家提前做粽子，煮鸡蛋，饯别刘璟；五月初五，刘璟和众乡亲在华盖山与天耳山的坳口挥泪告别。

进京见到朱棣后，刘璟以“人臣事主，死而不贰”而坚不受官职，且对朱棣不呼“万岁”，犹称“殿下”，并言：“殿下百世后，逃不得一个‘篡’字。”因忤逆圣旨，即被关押牢狱。当晚，刘璟便在狱中用发辫自缢，年52岁。明崇祯年间，刘璟被追封为大理寺少卿，谥刚节。清乾隆年间赐谥忠节。