元嘉二十二年二月甲戌（445年3月8日），封东海王，食邑二千户。元嘉二十六年（449年），任侍中、后军将军，领石头戍事。后改任冠军将军、南彭城太守、下邳太守、散骑常侍，领石头戍事。后出任会稽太守。元嘉二十九年（452年），改任使持节、都督广州、交州、荆州之始兴临贺始安二郡诸军事、车骑将军、平越中郎将、广州刺史。元嘉三十年五月戊戌（453年6月18日），任会稽太守、抚军将军。

孝建元年二月乙亥（454年3月22日），改任秘书监、中书令，领骁骑将军。同年十月丁亥（11月29日），改任抚军将军、江州刺史。孝建三年十月丁未（456年12月8日），进号平南将军。大明三年三月壬辰（459年5月12日），进号卫将军、护军将军。七月戊子（9月5日），改任南豫州刺史。大明五年八月庚寅（461年8月27日），加开府仪同三司，领国子祭酒。大明七年十月癸亥（463年11月18日），加任司空。景和元年十二月庚申（466年1月3日），加任中书监、太尉。

泰始四年四月己卯（468年5月11日），改封庐江王。泰始五年（469年），柳欣慰谋反，欲立刘祎为帝。二月丙申（3月24日），改任车骑将军、开府仪同三司、南豫州刺史。六月丁丑（7月3日），谋反事败，柳欣慰、徐虎儿、陈道明、闾丘邈之、樊平祖、孟敬祖、宁敬之等人被诛杀，刘祎被削去官爵。泰始六年六月，刘祎被逼令自杀，享年三十五岁。

父母

父亲：刘义隆，宋文帝。

母亲：陈修容。

兄弟

刘义隆共有十九个儿子，皆是异母所生。刘祎排行第八，有十一个弟弟。兄弟十九人中，除三人早逝，长大成人者仅有五人得以善终（病逝），其余皆在宗室内讧中被杀。

1.刘休远（刘劭），太子，发动政变，弑父篡位，最终被刘骏擒获处死，史称元凶。2.刘休明（刘濬），封始兴王，与刘劭一同政变，建康城破后于逃亡途中被叔父刘义恭杀死。3.刘休龙（刘骏），初封武陵王，后灭刘劭称帝，史称宋孝武帝，在位十一年病逝。4.刘休玄（刘铄），封南平王，因曾支持刘劭最终被刘骏毒杀。5.刘休胤（刘绍），出继伯父刘义真，袭封庐陵王，刘劭弑立之前便已病逝。6.刘休文（刘诞），历封广陵王、随王、竟陵王，因功高震主，在南兖州刺史任上被刘骏攻杀。7.刘休度（刘宏），封建平王，刘骏在位期间病逝。8.刘休道（刘昶），封义阳王，因担心被前废帝刘子业（刘骏子）杀害，逃亡北魏，最终在北魏病逝。9.刘休渊（刘浑），历封汝阴王、武昌王，因自号楚王，被刘骏以僭越之罪废为庶人，勒令自杀。10.刘休炳（刘彧），历封淮阳王、湘东王，刘子业遇弑后称帝，史称宋明帝，在位六年病逝。11.刘休仁，封建安王，拥立刘彧有功，因功高震主，最终被赐死，追贬为始安县王。12.刘休佑，历封山阳王、晋平王，被刘彧设计暗杀，追免为庶人。13.刘休茂，封海陵王，在雍州刺史任上起兵叛乱，被参军尹玄庆擒杀。14.刘休业，封鄱阳王，早逝。15.刘休倩，早逝，病逝前被封为东平王，但未及正式册封，后追改临庆王。16.刘夷父，早逝，追封新野王。17.刘休范，历封顺阳王、桂阳王，后废帝刘昱（刘彧子）在位时于江州举兵叛乱，被朝廷镇压。18.刘休若，封巴陵王，被刘彧赐死。

妻妾

1.周妃，庐江王妃，冠军将军周峤之女，出身汝南周氏。

儿子

1.刘充明，辅国将军、南彭城太守、东莞太守。