转战沙场

初平三年（192年），鲍信迎曹操领兖州牧，于禁与其党俱封为都伯，属将军王朗。王朗异之，向曹操推荐于禁之才可任大将。曹操召见于禁，拜军司马。

初平四年（193年），曹操让他统兵到徐州，攻打广戚，攻克广威之后，任命他为陷陈都尉。

兴平元年（194年），随同曹操到濮阳讨伐吕布，于禁单独率兵在城南攻破了吕布两座营寨，又率兵在须昌打败了高雅。随从曹操攻打寿张、定陶、离狐,在雍丘包围了张超，占领了四座城池。又随曹操讨伐黄巾军刘辟、黄邵等部，屯扎在版梁。黄邵等乘夜袭击曹操营寨，于禁领部下迎击，打败了黄巾军，斩杀黄邵等，迫使黄巾军全部投降。

同年，从围袁术部将桥蕤、张勋等于若县，斩其四将。 

久经善战

建安二年（197年），于禁随曹操至宛，张绣投降。旋即张绣复叛，曹操的阵营被张绣军队忽然袭击，应付来不及，便各自退兵，非常混乱。唯独于禁约束部下，且战且退。一些士卒虽然战死了，于禁也不允许散乱。还没有退回曹军大本营，于禁路上发现十多个衣衫不整的伤兵，一问之下，原来是原本的青州兵在打家劫舍。青州兵原是黄巾贼，后来投降了曹操，仍称青州兵，曹操对他们很宽容，因此经常放肆，乘机抢劫。于禁一听，便追讨这些也是自己人的青州兵。有些青州兵不敌，逃回曹营打小报告，诬告于禁也造反。有人劝于禁首先向曹操处报备，但于禁说：“现在敌人在后面追来，我首先抗敌，至于曹公，他是明智的人，正是谣言止于智者，怕什么？”于是，于禁先筑好了濠沟以防敌人进攻，然后才令人通知曹操及向他解释。曹操听了，认为于禁的做法很对，当众说：“当时敌人来攻，相当混乱，于禁能在混乱中整顿军队，追讨抢掠的恶行，安营筑寨地坚守，真是好将领的榜样。”于是录于禁前后功，封为益寿亭侯。

建安三年（198年），复从曹操破张绣于穰，擒吕布于下邳。

建安四年（199年），与史涣、曹仁、乐进攻破眭固于射犬，破斩之。 

官渡鏖战

建安五年（200年），刘备在徐州叛变，曹操东征之。袁绍攻于禁，于禁坚守，袁绍不能攻下，随后主动出击，攻打袁军的侧翼营寨，从延津向西南沿黄河攻取汲县, 并与乐进等率步骑五千渡河攻取获嘉县，总共焚烧保聚三十馀屯，斩首获生各数千，招降袁绍将何茂、王摩等二十馀人。随后曹操又使于禁单独领兵进驻原武，攻击袁绍在杜氏津的营寨，破之。迁裨将军，后从还官渡。曹操与袁绍连营，起土山相对。袁绍命令士兵向曹操的营中射箭，曹操的士卒多死伤，士兵惧怕。于禁督守土山，力战激励士气。官渡之战后迁偏将军。 

博望遇险

建安七年（202年），刘表派刘备北伐袭击许都，一直打到了叶县，已逼近许昌，曹操调动大将夏侯惇、于禁、李典抵抗刘备，刘备将阵线后撤至博望与曹军对峙。一天早晨烧掉营地撤退了，夏侯惇率领部队追击刘备，李典说：“敌人无故撤退，怀疑肯定有埋伏。南边的道路狭窄，草木又浓密，不能追击。”夏侯惇不采纳他的意见，和于禁一同带兵去追击，李典留守。夏侯惇、于禁果然中了刘备的埋伏，战况十分危急时，早有预料的李典及时带兵接应赶到，刘备望见李典的救兵到了，自觉强攻无益，于是被迫撤退，曹军成功保卫了许都。 

不念旧情

建安十一年（206年），昌豨投降曹操后再次反叛，曹操派遣于禁征讨。于禁急攻昌豨，昌豨与于禁是旧交，便向于禁投降。诸将皆以为昌豨已降，当让曹操处置，于禁曰：“你们难道不知道曹公的命令吗！在大军包围后才投降的人，不能赦免他的罪。遵行和执行法令，是事奉君上的气节。昌豨虽然是我的旧朋友，但我岂可以因此而失节！”自临与昌豨决别，陨涕而斩之。当时曹操军在淳于，闻而叹曰：“昌豨不向我投降，而投奔于禁，是命运啊！”更加器重于禁，东海平定以后，曹操上表汉献帝表功于禁，乐进，与张辽三人，于禁因此拜为虎威将军。 

咸有效劳

建安十四年（209年），于禁与臧霸等攻梅成，张辽、张郃等讨陈兰。于禁到，梅成举众三千馀人伪降。旋即复叛，他的部下都投奔陈兰。张辽等人同陈兰相持，军粮不足，于禁押运粮草前后相接，张辽得到补给，于是斩杀陈兰、梅成。于禁增加食邑二百户,连同以前的共一千二百户。

这时，于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将，曹操每次征伐，不是用为行军前锋，就是用为后拒；而于禁持军严整，得贼财物，无所私入，由是赏赐特重。曹操曾经恼恨朱灵，欲夺其兵权。曹操因为于禁有威重，遣于禁引数十骑，赍令书，往朱灵营夺其军，朱灵及其部众无人敢动。曹操让朱灵为于禁部下，众皆震服，其见惮如此。

建安二十一年（216年），于禁迁为左将军，假节钺，分邑五百户，封一子列侯。 

晚节不保

庞德大骂关羽而宁死不降，庞德向关羽说：“竖子，什么叫投降！魏王率领雄兵百万，威振天下。你们的刘备只是庸才而已，岂能敌魏王啊！我宁肯做国家的鬼，也不当贼人的将！”逐为关羽处斩。曹操得知后，哀叹良久，说：“于禁跟从我三十年，怎么面临险境，反不如庞德！” 

羞愧离世

吕蒙攻破江陵后，于禁从荆州获释而到了东吴，有次和孙权同骑马出行。虞翻见二人并排十分不满，大骂于禁只是俘虏，没有资格与孙权并排；更手持马鞭要鞭挞于禁，孙权立刻喝止。随后孙权在楼船与群臣宴饮，于禁听到演乐曲时伤心流泪，虞翻又指于禁是装可怜。 于禁虽为他所恶，但犹赞叹其忠义。

曹丕即位，孙权称臣。黄初二年（221年），孙权遣于禁回魏国。于禁回魏后，却遭受其他人的嘲笑。当时于禁的胡须和头发都雪白了，脸又消瘦。曹丕表面上对于禁表示安慰，任命他为安远将军。 于禁拜谒曹操的陵墓时，曹丕却命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状，于禁见到后，便因为觉得丢脸而羞愧得病死去，谥号是厉侯。 

曹操：“淯水之难，吾其急也，将军在乱能整，讨暴坚垒，有不可动之节，虽古名将，何以加之！”“武力既弘，计略周备， 质忠性一，守执节义，每临战攻，常为督率，奋强突固，无坚不陷，自援枹鼓，手不知倦。又遣别征，统御师旅，抚众则和，奉令无犯，当敌制决，靡有遗失。论功纪用，宜各显宠。” 

虞翻：“禁败数万众，身为降虏，又不能死。北习军政，得禁必不如所规。还之虽无所损，犹为放盗，不如斩以令三军，示为人臣有二心者。” 

陈寿：“太祖建兹武功，而时之良将，五子为先。于禁最号毅重，然弗克其终。” 

裴松之：“围而后降，法虽不赦；囚而送之，未为违命。禁曾不为旧交希冀万一，而肆其好杀之心，以戾众人之议，所以卒为降虏，死加恶谥，宜哉。” 

陈叔宝：“李陵矢竭，不免请降，于禁水涨，犹且生获，固知用兵上术，世罕其人。” 

孔平仲：“将军畴昔负朋友，若此昌豨犹得生。循环报复虽天意，壮士所惜唯功名。曹瞒相知三十年，临危不及庞明贤。归来头白已憔悴，泣涕顿首尤可怜。高陵画像何诡谲？乃令惭痛入九泉。淯水之师勇冠世，英雄成败皆偶然。” 

郝经：“张辽、徐晃诸将壮猛有谋，亦关张之亚匹；然失身于操，终为勇而无义。” 

李贽：“于禁最识大体，只为国家争胜负，不为一身辨曲直，真良将也。” 

王歆：“世无百战百胜将军，禁逢霖雨，败于关某，不为耻也。然虽比类荀林父、孟明视，虽败而国家不替，然未闻其腆颜降敌也。使二子降楚归晋，吾恐不得死所也。禁为国家宿将，以威慑众，能治乱伍，亦当时之杰，惜乎为德不终。既为羽禽，复为吴得，送诣文帝，如此辗转，禁未羞死，独登高陵而突然惭恚发病乎？文帝所为亦过矣，非帝王之行，亦非君子之行，然大有为王仲宣作驴鸣之味，是名士行，真大快事也。”

子：于圭，在于禁死后嗣封益寿亭侯的爵位。 

在小说《三国演义》中，于禁于曹操招贤之时前来投奔。曹操起兵为父复仇，于禁与夏侯惇、典韦同为先锋。宛城之战中果断斩杀企图叛乱的青州军，因而得到曹操赏识。随曹操参与官渡之战，后随夏侯惇一同讨伐刘备，因担心遭受火攻而曾试图提醒夏侯惇，但为时已晚，曹军败绩。

赤壁之战中，曹操中周瑜之计误斩水军都督蔡瑁、张允，于禁和毛玠因而代替二人成为水军都督。 赤壁兵败之后，于禁随曹操征讨马超、韩遂，于阵前不敌马超而败北。关羽率军攻樊城时，于禁、庞德奉命前往援救镇守樊城的曹仁，于禁因恐庞德与己争功而屡次牵制庞德，并拒绝庞德的建议于低地扎营，终被关羽以水攻大败。战后于禁被俘，向关羽乞降，被押解往荆州。 吕蒙攻陷荆州后于禁被送往吴国，孙权降魏后将其释放返魏，奉命守护曹操陵墓。曹丕遣人将于禁战败乞降等事画于陵壁，于禁看后惭愧发病而死。