祢衡是孔融的好朋友，孔融曾评价过其：“淑质贞亮，英才卓砾。虽然祢衡年少时期就已经拥有惊人的才华和学识，但是他有一个缺点就是十分的自大和容易轻视别人!而且仗着自己的才华常常口无遮拦随意评论政治时事!据历史记载，祢衡曾经在许都刚刚建成的时候游历到此，当时许都聚集着天下各地的贤能之士，大家都希望能在许都为自己谋到个一官半职。当时祢衡也正有此意，听说他当时还带着一块刻满字的木板 ，可是等到木板的字都模糊不清了，祢衡还是没找到赏识他的人!

后来有人建议道：“你为何不去投奔陈群和司马朗这两个大臣呢?”祢衡想也不想就立即回答：“我怎么可能和这些杀猪买肉的有交往呢?”后来又有人问他：“你觉得荀彧和赵融二人的长相如何?”祢衡随即也给出了一个啼笑皆非的答案：“荀彧长着一副可以用来哭丧的脸，至于赵融就像一个负责管理厨房的伙头!”不过也正因为祢衡的这个快人快语不添加任何阿谀奉承的性格，也让后来的已经40岁的孔融愿意和20岁的祢衡结交的原因!

那么祢衡为何要击鼓骂曹操呢?这个事件的发生多少也和孔融的爱才有点关系。上面说到孔融与祢衡是好朋友，十分欣赏他的才华，后来他亲自写了一份《荐祢衡表》，将其推荐给曹操。曹操其实对祢衡的名气也早有耳闻，便提出想尽快见见这位盖世奇才!可谁知，原来祢衡十分看不上曹操，不屑与他结交!所以就一直对外声称自己身染重疾，不愿意和曹操见面。这样就算了，祢衡也丝毫不畏惧曹操的劝势，经常口出狂言评击。本来曹操这个人疑心重，肚量小，没多久祢衡就把曹操激怒了!

但曹操碍于祢衡的名气没有直接将他杀害，反而是想尽办法想先当众羞辱他一番!后来听说祢衡擅长击鼓，曹操认为这是羞辱他的大好机会，于是将他强硬招为鼓史，并故意广宴宾客，想让其表演击鼓当众受辱!

当时击鼓的鼓史都必须换上特定的制服才能表演，刚好轮到祢衡的时候他却没有换，这时曹操的手下就故意来挑事了:“你这个人为何不换衣服就出来表演?”祢衡也不反驳反而难得的回答了个“好”字，就当众把自己脱了个精光，为此他还故意慢慢的在大家面前穿上了鼓史的衣服，面不改色的走到大鼓面前开始表演!曹操后来说道：“原本想羞辱他的，没想到反被他羞辱我了!”

后来孔融见状就亲自前去劝说祢衡，还说曹操对他真的十分看重，是很有诚意招揽他的。后来祢衡答应去给曹操请罪。孔融大喜，很快就将此事禀告了曹操。曹操喜不自胜，并特意吩咐了守门的，如果有客人来就马上通报，但是等到了深夜十分，祢衡还是没来!正当曹操以为祢衡不会来的时候，突然祢衡出现在了曹操军营门口，但是奇怪的是他只穿了一件白色单衣，头上还绑了一条头巾，手里拿着一根足足有三尺长的棍子，就这样大刺刺的坐在了曹营门口，只见祢衡一边用力用棍子敲打着地面，一边对曹操破口大骂!曹操在里面气的暴跳如雷，但是碍于自己的名声，他又不好光明正大的将他杀死，于是和孔融商量，假装大方的将祢衡送到了刘表军中!