早年经历

董允的祖上曾是益州巴郡江州（今重庆）人，所以父亲董和举家从荆州南郡枝江搬迁到益州，之后在益州牧刘璋手下为官。此后，刘备夺得益州，继续信任董和。

董允少时与费祎在蜀中名闻遐迩，董和认为他们两人优劣难分。有一次董允与费祎同往参加许靖之子的葬礼，董和给了他们一辆简陋的车驾，董允觉得耻辱，因此神色不安，但费祎却安然自若。董和知道后，于是认为费祎的德行方面要优于董允。 

思量秉正

刘备立太子刘禅时，任命董允与费祎为太子舍人， 后董允调任太子洗马，而费祎调任太子庶子。公元223年，刘禅即位后，董允与费祎同为黄门侍郎。

建兴五年（227年），诸葛亮准备北伐，驻于汉中。

诸葛亮担心后主刘禅年纪尚轻，缺乏辨别是非曲直的能力，又认为董允为人正直、是非分明，于是想委任他负责处理皇宫内的事务。其后诸葛亮在《出师表》中提到郭攸之、费祎、董允之名，希望刘禅多多听取他们的意见。不久，诸葛亮任命侍中费祎为丞相府参军，随从北伐；于是董允接替他担任侍中，兼领虎贲中郎将，统率宫中宿卫亲兵。

由于侍中郭攸之性格温顺，不敢管事，只是摆设而已，因此宫中之事就完全由董允个人负责。董允处理事务为防制为主，经常敢于匡正刘禅的不当行为。刘禅经常想要选民间美女充实后宫，董允则劝刘禅不应立过多后妃，认为：“古者天子后妃之数不过十二，今嫔嫱已具，不宜增益。”由于董允坚持不允许刘禅的做法，刘禅也无可奈何，此后变得更加畏惧他。当时，诸葛亮北伐在外，蒋琬负责处理丞相府政务，而董允则负责在宫中匡扶君主，共同保持蜀汉后方稳定。 

翼赞王室

诸葛亮去世后，魏延与杨仪争执再起，互相控告对方谋反。董允与蒋琬都保举杨仪而质疑魏延的行动。其后尚书令蒋琬担任了益州刺史，他上书刘禅，希望能赐费祎及董允爵位、食邑，但董允始终推辞不受。刘禅渐渐长大，宠爱宦官黄皓，黄皓更想擅权专政，董允每每正颜厉色地匡谏刘禅，多次责备黄皓；黄皓十分惧怕董允，始终不敢为非作歹。 

董允为人恪守正直，从不高高在上，总是礼贤下士。有一次与尚书令费祎、中典军胡济等约定时间游宴，车驾都已经准备好了，而郎中董恢前来拜见，董允马上停下来接待他。董恢当时年少官微，见董允为他这个下臣而操劳，甚为不安，于是请求离去。董允不答应：“本来出行的目的就是与志同道合之人游玩畅谈，现在君已屈尊来见，刚要一起好好说说话，却要舍掉此谈，去参加那个宴会，这不合适。”于是便与费祎等罢驾不去游玩了。 

去世

延熙六年（243年），董允被加封为辅国将军。

延熙七年（244年），大司马蒋琬因疾转增剧，不能处理国事，朝廷于是任命尚书令费祎为大将军，代理军国大事。董允以侍中的身份兼尚书令一职，成为大将军费祎的助手。最后于延熙九年（246年）逝世。

在蜀汉士民眼中，董允与诸葛亮、蒋琬、费祎并列为“四英”。董允有匡主护国之功，其去世后，接替董允的侍中陈祗为人谄媚，与中常侍黄皓逐渐把持朝政，迷惑刘禅，终于导致蜀汉灭亡。蜀汉人民都因此而追思董允。在整部《三国志》中，董允是极少数能够立传“子不系父，可别载姓”的人物之一，足见其人之优越。 （注解：《三国志》中常把子孙后辈的事迹记载在父兄长辈的事迹之后，合为一传，但董允的事迹没有记在其父董和之后，而是独立记述为一传）