跟随曹操

夏侯惇是西汉太仆夏侯婴之后，夏侯渊族兄。勇猛善战，曹操举兵讨伐黄巾军时，便已跟随，担任裨将。

初平元年（190年），讨董卓联军组成后，曹操行使奋武将军，更以夏侯惇为司马，跟随曹操到扬州募兵。曹操建立势力后，派夏侯惇屯白马，不久又升折冲校尉，领东郡太守。 

失睛兵败

初平四年（193年），曹操征陶谦，留夏侯惇守濮阳。

吕布又派将领假装投降，趁机和夏侯惇的部下一起劫持夏侯惇，向他索要珍贵的物资，夏侯惇的士兵非常震惊惶恐。夏侯惇的部将韩浩于是指挥军队驻扎在夏侯惇军营门外，命令士兵诸将按兵不动，各个军营才安定下来。并声称按照国法将不考虑人质的安全，做出了要出兵攻击劫持人质者的姿态。劫持人质者害怕，于是放弃人质投降。曹操听说这件事后，将攻击劫质者不用顾忌人质定为法令，于是以后就没再发生劫持人质事件。 

夏侯惇与荀彧、程昱力保三城，反攻吕布时却被流矢射伤左目，败北而回，从此被人称为“盲夏侯”。  后又复领陈留、济阴太守、任建武将军、封高安乡侯。

当时大旱，蝗灾，夏侯惇截断了太寿水，形成了一个池塘，亲自担土，率领士兵种稻耕田，避过了缺粮的危险，百姓皆受益。 

任命奖赏

建安元年（196年），曹操迎接汉献帝到许县，夏侯惇转任河南尹。

建安三年（198年），受命出兵帮助被吕布将领高顺攻击的刘备，但败北而回。

建安七年（202年），刘表派刘备向北进攻，到达叶县。夏侯惇受命前去抵挡，双方于博望坡对峙，刘备火烧自营退却，夏侯惇不听李典所劝，与于禁追击刘备，留李典守后。最后，夏侯惇被刘备伏兵所败，幸而李典来救，刘备才撤退。 

建安九年（204年），邺城破后，受任为伏波将军，受权能简单从事，不用拘于制度。与田畴为好友，曾帮曹操劝田畴再次投靠，但不成功。

建安十一年（206年），卫固在河东反叛，与张晟、张琰及高干等合兵一处，曹操派夏侯惇前去征剿，又派张既去关中征调马腾等将领，都归钟繇节制，钟繇出兵进攻张晟等，大获全胜，斩杀卫固、张琰等人，赦免了其余的党羽。 

建安十二年（207年），因前后功劳增封邑一千八百户，与以前所赐的加上有二千五百户之高。 

建安二十年（215年），参加了讨伐汉中张鲁的战事。

建安二十一年（216年），曹操征孙权归还，命夏侯惇督二十六军，与曹仁、张辽等人屯兵居巢，防卫孙权，并赐予能歌善舞的乐伎艺伎，下令道：“魏绛凭着与戎修好的功劳尚且能够享受钟磬之乐，何况将军呢！”

格外礼遇

建安二十四年（219年），曹操到摩陂，召夏侯惇同车，不经通传，自由进入曹操的卧室。后受拜前将军，督各军还寿春，徙屯召陵。

据《曹瞒传》及《世语》记载，桓阶劝曹操称帝，夏侯惇认为应先灭蜀，蜀地平定了则江东自会归服，二方既定，然后遵循舜、禹的道路，登基称帝，曹操听从这个意见。 

建安二十五年（220年），曹操病故，曹丕登位，于二月已卯日封夏侯惇为大将军，可是在四月庚午日夏侯惇便去世，曹丕穿上素服到邺城东城门发丧，谥夏侯惇为忠侯，夏侯家也获得优厚待遇。 

青龙元年（233年）五月壬申日，夏侯惇与曹仁、程昱因功而受到曹叡在曹操庙庭祭祀的礼遇。

官衔：裨将→司马→迁折冲校尉，领东郡太守→领陈留、济阴太守，加建武将军→转领河南尹→迁伏波将军，领尹如故，便宜从事→拜前将军（汉官）→拜大将军。

爵位俸禄：封高安乡侯→增封邑千八百户，并前二千五百户→谥忠侯（夏侯惇子孙：分邑千户，赐七子二孙爵皆关内侯）。