明初至正十六年（１３５６年），朱元璋克建康（今南京市），他投奔居幕府，掌文书。常出使张士诚、方国珍，因办事干练，为朱元璋亲信。

杨宪是检校组织成员，而且还是其中的领导人员。作为文官中的一员，杨宪在朱元璋心目中的地位并不低，并且他很有能力。刘基认为杨宪是有丞相的才能的，只是他没有丞相的器量。杨宪是检校一员的事情对于国初功臣们来说也不是秘密，要做一个好的情报人员，必然有很强的观察力，锱铢必究，不放过任何可能的线索，但似乎不必须要有器量，宁错杀三千不放过一个似乎才是情报人员应该具备的素质，而杨宪也的确具备这样的素质。１３６７年，朱元璋打败大敌张士诚，随即就将其地盘改称浙东行省，派外甥李文忠担任行省右丞，总管军务，杨宪名义上作为属官随行辅佐。临出发前，朱元璋告诫杨宪说：“李文忠是我外甥，他年纪还小，没有什么历练，浙江方面的事务都由你做主。如果出了问题，我只拿你问罪。

杨宪不光是李文忠的属官，他更是朱元璋不放心外甥掌管军务而派出的检校。果然，杨宪并没有因为李文忠是朱元璋所宠爱的外甥而有所顾忌，不多久就向朱元璋报告说李文忠不听他的话，任用儒士屠性、孙履、许元、王天锡、王橚等人干预公事。那时浙江作为前敌占区，许多读书人都在张士诚手下做过事，如今虽然归到了朱元璋的地盘，但对这些人，朱元璋却始终不大放心。一听到杨宪的报告，他立刻派人把这五个人押解进京，结果屠性、孙履被杀，其余三个人则充军发配。”

李文忠呆在浙东时间并不长，杨宪在短时间内迅速掌握了李文忠手下官员的动向，并一一向朱元璋汇报，他可称得上是个合格的情报人员。因此，在明朝建国后杨宪被任命为检校组织的负责人也是很有可能的，若是搁在明朝中后期，说不定他也是个飞扬跋扈的锦衣卫大员了。

或许在朱元璋眼里，有丰富情报工作经验的杨宪，正可以成为他安插在中书省的一枚有用的好钉子。然而杨宪太让朱元璋失望了——他一进入中书省，就像是变了个人似的。

以前杨宪做检校工作，向朱元璋报告某人某事还都有凭有据，但可能是兄弟杨希圣被罢黜的事情对他的打击太大，他面对李善长表面上不得不恭恭敬敬，私下里却一直想扳倒这棵枝繁叶茂的大树。杨宪多次向朱元璋进言说：“李善长无大才，不堪为相。”李善长是何等人物？在朱元璋心里，十个百个杨宪也抵不上一个李善长，杨宪这样冒进，终于辜负了朱元璋对他的期待。