出身豪门

康熙五十四年（1715）正月，时任江宁织造的曹顒在北京述职期间病逝。康熙大帝恩旨，以曹顒堂弟曹頫过继给曹寅，接任江宁织造。是年三月初七，曹頫奏折：“奴才之嫂马氏，因现怀妊孕已及七月。”此遗腹子即曹雪芹，于四月二十六日（公历1715年5月28日）生于南京江宁织造府 。

曹雪芹满月后数日，六月初三，曹頫奏折：“连日时雨叠沛，四野沾足。”此即曹雪芹名“沾”的机缘，天时地利人和均占。“沾”字取《诗经·小雅·信南山》“既优既渥，既沾既足，生我百谷”，有“世沾皇恩”之意。“雪芹”二字出自苏轼《东坡八首》之三：“泥芹有宿根，一寸嗟独在；雪芹何时动，春鸠行可脍。” 

曹雪芹的曾祖母孙氏做过康熙帝的保母，祖父曹寅做过康熙帝的伴读和御前侍卫，后任江宁织造，兼任两淮巡盐监察御史。康熙六下江南，曹寅接驾五次。在康熙、雍正两朝，曹家祖孙三代四个人主政江宁织造达五十八年，家世显赫，有权有势，极富极贵，成为当时南京第一豪门，天下推为望族。

秦淮残梦

曹雪芹早年托赖天恩祖德（康熙帝之恩，曹玺、曹寅之徳），在昌明隆盛之邦（康雍盛世）、花柳繁华地（南京）、诗礼簪缨之族（江宁织造府）、温柔富贵乡（西园）享受了一段锦衣纨绔、富贵风流的公子哥生活，日子过得心满意足，“每日只和姊妹丫鬟们一处，或读书，或写字，或弹琴下棋，作画吟诗，以至描鸾刺凤、斗草簪花、低吟悄唱、拆字猜枚”，“只在园中游卧，每每甘心为诸丫鬟充役，竟也得十分闲消日月”。他终生都对这段幸福生活记忆犹新，亲切地呼曰“梦幻”。

童年曹雪芹淘气异常，厌恶八股文，不喜读四书五经，反感科举考试、仕途经济。虽有曹頫严加管教，请了家庭教师，又上过几天家塾，但因祖母李氏溺爱，每每护着小曹雪芹。幸而曹家家学渊深，祖父曹寅有诗词集行世，在扬州曾管领《全唐诗》及二十几种精装书的刻印，兼管扬州诗局。曹家藏书极多，精本有3287种之多。曹雪芹自幼生活在这样一个很富丽的文学美术环境之中 ，接受父兄教育、师友规训，博览群书，尤爱读诗赋、戏文、小说之类的文学书籍，诸如戏曲、美食、养生、医药、茶道、织造等百科文化知识和技艺莫不旁搜杂取。 

苏州织造李煦、杭州织造孙文成皆与曹家连络有亲，李煦且兼任两淮盐政（治所在扬州，曹雪芹祖父曹寅生前也曾兼任此职）。曹雪芹小时候走亲访友时多次游历苏州、扬州、杭州、常州等地，对江南山水风物十分钟爱，友人敦诚、敦敏诗作谓为“秦淮残梦”、“扬州旧梦”。

家遭萧索

雍正六年（1728），曹雪芹十四岁（虚岁）。约在年初，时任江宁织造员外郎的叔父（一说父亲）曹頫以骚扰驿站、织造亏空、转移财产等罪被革职抄家（家人大小男女含仆人114口）。曹雪芹随着全家迁回北京。曹家从此一蹶不振，日渐衰微。刚回北京时，尚有崇文门外蒜市口老宅房屋十七间半，家仆三对，聊以度日。可是为了偿还骚扰驿站案所欠银两，以及填补家用，不得已将地亩暂卖了数千金，有家奴趁此弄鬼，并将东庄租税也就指名借用些。再后来，亏缺一日重似一日，难免典房卖地，更有贼寇入室盗窃，以至连日用的钱都没有，被迫拿房地文书出去抵押。终至沦落到门户凋零，人口流散，数年来更比瓦砾犹残。曹雪芹为着家里的事不好，越发弄得话都没有了，“虽不敢说历尽甘苦，然世道人情，略略的领悟了好些” 。

广交名流

雍正末期，曹雪芹一年长似一年，开始挑起家庭重担，渐渐地能够帮着曹頫料理些家务了。因曹頫致仕在家，懒于应酬，曹雪芹就出来代为接待，结识了一些政商名流和文坛前辈，在他们的影响下树立了著书立说、立德立言的远大志向，把少时那一派迂想痴情渐渐地淘汰了些，为了家族复兴而努力奋斗，一度勤奋读书，访师觅友，多方干谒朝中权贵。 

虎门晨夕

乾隆元年（1736），曹雪芹二十二岁，谕旨宽免曹家亏空。

乾隆初年，曹雪芹曾任内务府笔贴式差事，后来进入西单石虎胡同的右翼宗学（旧称“虎门”）担任一个不起眼的小职位。曹雪芹在宗学里具体的工作，有助教、教师、舍夫、夫役、当差等说法。 曹雪芹北京朋友圈不乏王孙公子，如敦诚、敦敏、福彭等人。在与他们的交往中，曹雪芹得以领略北京王府文化。

乾隆九年（1744），曹雪芹三十岁。敦诚（1734—1791）十一岁，敦敏（1729—1796）十六岁，入宗学。兄弟俩十分敬仰曹雪芹的才华风度，欣赏他那放达不羁的性格和开阔的胸襟。在漫长的冬夜，他们围坐在一起，听曹雪芹诙谐风趣、意气风生的“雄睨大谈”，经常被曹雪芹的“奇谈娓娓”“高谈雄辩”所吸引、所折服。敦诚《寄怀曹雪芹（沾）》诗云：“当时虎门数晨夕，西窗剪烛风雨昏。”记录并深切回味这段难忘的日子。

曹雪芹大约于本时期写作《红楼梦》的初稿《风月宝鉴》。

燕市狂歌

乾隆十二年（1747），曹雪芹三十三岁，大约于是年移居北京西郊。此后数年内住过北京西单刑部街，崇文门外的卧佛寺，香山正白旗的四王府和峒峪村，镶黄旗营的北上坡，白家疃（西直门外约50里） 。此一时期，曹雪芹住草庵，赏野花，过着觅诗、挥毫、唱和、卖画、买醉、狂歌、忆旧、著书的隐居生活，领略北京市井文化，一面靠卖字画和福彭、敦诚、敦敏、张宜泉等亲友的救济为生，敦诚《赠曹芹圃》诗云：“满径蓬蒿老不华，举家食粥酒常赊。” 曹雪芹长恨半生潦倒，一事无成，“在那贫穷潦倒的境遇里，很觉得牢骚抑郁，故不免纵酒狂歌，自寻派遣”，其正邪两赋而来的真性情愈加鲜明。 

著书黄叶

曹雪芹“补天”之志从未懈怠，直至晚年，友人敦诚《寄怀曹雪芹（沾）》还在安慰他：“劝君莫弹食客铗，劝君莫叩富儿门。残羹冷炙有德色，不如著书黄叶村。”意思是因罪臣之后的身份及其它原因，曹雪芹的个人奋斗遭遇艰难险阻，敦诚劝他知难而退，专心著书。 曹雪芹亦不负所望，在隐居西山的十多年间，以坚韧不拔的毅力，将旧作《风月宝鉴》“披阅十载，增删五次”，写成了巨著《红楼梦》。

重游故里

乾隆二十四年（1759），曹雪芹四十五岁，约在是年南游江宁。南游原因不明，可能是去看望离散的族人，也可能为其他家务私事（传曹雪芹曾于此时前后任两江总督尹继善的幕僚）。南游期间，阅历山川，凭吊旧迹，听话往事。张宜泉《怀曹芹溪》一诗当作于这一时期。 

乾隆二十五年（1760），曹雪芹四十六岁，初秋，敦敏作诗《闭门闷坐感怀》云：“故交一别经年阔，往事重提如梦惊。”可能是指曹雪芹南游、经年未归而言。此次南游历时一年多，于重阳节前后回京。节后不久，敦敏在友人明琳家养石轩偶遇曹雪芹，做《感成长句》以记之。 

贫病而逝

曹雪芹南游回京后，仍在继续写作《红楼梦》。乾隆二十七年（壬午1762），曹雪芹四十八岁，因幼子夭亡，陷于过度的忧伤和悲痛，卧床不起，大约于这一年的除夕病逝于北京 。敦诚作《挽曹雪芹》，敦敏作《河干集饮题壁兼吊雪芹》，张宜泉作《伤芹溪居士》。

乾隆四十四年（1779 ），曹雪芹去世十七年，敦诚作《寄大兄（敦敏）书》怀念曹雪芹。